電子吸引

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  • 有機化合物中において、擬ハロゲノ基は一般的に強力な電子吸引基として働く。
  • 黄変したものを冷やしてから、さらにアルカリまたはアンモニアと反応させることで、電子吸引基の効果により酸性度の増したフェノール性水素が解離し黄橙色へ変化する。
  • 一方塩基性条件下ではエノラートを生じることで反応が進行するが、臭素原子による電子吸引効果によりエノラートの生成がより容易になるため、二臭化物、三臭化物の生成が避けられない。
  • 芳香環上にヒドロキシ基があるとき、電子供与性の強い共鳴効果と、電子吸引性の誘起効果をもたらす。
  • これは、電子吸引性の高いニトロ基が3つも付いていることにより、ベンゼン環中の電子密度が低下して酸素原子における非共有電子対の電子密度が下がり、その結果、鉄イオンに対する配位能力が非常に弱くなっていることが原因であるとされる。
  • 電気的な性質はメトキシ基など他のアルコキシ基と同様で、酸素原子の電気陰性度のため誘起効果は電子吸引的にはたらき、酸素上の非共有電子対のために共鳴効果は電子供与的にはたらく。
  • シアニド基が強い電子吸引性基であるため、ジシアノアセチレンは強いジエノフィルであり、ディールス・アルダー反応の良い試薬となる。
  • これらの位置に-CN等の電子吸引基を有する場合は、COX-1およびCOX-2の阻害力が弱い。